NBA官方于8月13日公布2026-27赛季完整赛程。勒布朗·詹姆斯决定下家耗时较长，赛程发布推迟。距离新赛季开始还有两个月。骑士队五场焦点比赛如下。
11月6日 骑士主场迎战76人 詹姆斯重返克城
骑士将在11月6日对阵76人。勒布朗·詹姆斯将重返克利夫兰。这可能是他长时间以来首次遭遇主场球迷嘘声。多年来球迷为他欢呼。他在自由市场没有选择骑士，可能影响球迷态度。与他一同以客队身份重返克城的还有效力骑士七年的迪恩·韦德。76人队阵容强大，目标总冠军。11月6日之前两周，两队将在费城交手，那是骑士的赛季揭幕战。这场回归之战的意义大于揭幕战。
11月11日 骑士客场挑战尼克斯 重返上赛季东决首战被逆转地
骑士将重返麦迪逊广场花园。上赛季东部决赛首战，骑士在大比分领先情况下遭尼克斯逆转。这是他们首次重返这片场地。尼克斯在自由市场失去米切尔·罗宾逊，用安德烈·德拉蒙德替代。他们续约了所有核心球员。多诺万·米切尔和队友需要限制杰伦·布伦森、OG·阿努诺比以及卫冕冠军的其他成员。
11月14日 骑士主场迎战独行侠 欧文伤愈回归
独行侠在西部的位置尚难定论。凯里·欧文将在2026-27赛季重返赛场。2025年3月3日遭遇前交叉韧带撕裂后，他休战超过一年。他将与库珀·弗拉格并肩作战，独行侠今夏也有补强。比赛焦点是欧文重返克利夫兰。凭借2016年总决赛表现，他仍受骑士球迷爱戴。他每次回归关注度都很高。两队均有多名明星球员。骑士目标主场取胜。
12月18日 骑士客场挑战活塞 上赛季东部半决赛后首次碰面
上赛季东部半决赛，骑士与活塞结下恩怨。两队互相看不顺眼。抢七大战活塞输球后，奥萨尔·汤普森直接对萨姆·梅里尔发飙。这是两队自那以来的首次交锋。活塞主帅比克斯塔夫已执教第三年。他曾是骑士主帅，被解雇后执教死敌。多诺万·米切尔和埃文·莫布里已为这场比赛做好准备。凯德·坎宁安希望带队走出上赛季季后赛提前出局的困境。
1月5日 骑士主场迎战猛龙 上赛季首轮抢七重现
上赛季首轮，猛龙将骑士逼入绝境。RJ·巴雷特第六战命中压哨绝杀，帮助猛龙赢下比赛，将系列赛拖入抢七。两队在每个关键时刻对抗激烈。科怀·伦纳德是否加盟猛龙尚未确定。这组对决仍有悬念。上赛季骑士未能限制博伊尔斯。RJ·巴雷特表现出色。布兰登·英格拉姆未发挥应有作用。斯科蒂·巴恩斯在关键时刻挺身而出。与活塞和猛龙的赛季首次交锋，对抗强度会很高。
11月2日和4日 骑士与雷霆主客场交手 另有掘金和凯尔特人
11月2日骑士客场对阵雷霆，11月4日骑士主场对阵雷霆。1月9日骑士主场迎战掘金。2月26日骑士对阵凯尔特人。